АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

(от греч. árômа — благовоние)
        класс органических циклических соединений, все атомы которых участвуют в образовании единой сопряжённой системы; π-электроны такой системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку. Название «А. с.» закрепилось вследствие того, что первые открытые и изученные представители этого класса веществ обладали приятным запахом. Простейшее А. с. — Бензол (1). К А. с. относятся также Нафталин (II), Антрацен (III), Фенантрен (IV) и др. соединения, содержащие конденсированные бензольные кольца, а также различные их производные.
         АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №1
         Выделение А. с. в особый класс органических соединений обусловлено рядом соображений. Бензол C6H6, содержащий формально 3 двойные связи, должен обладать свойствами сильно ненасыщенного соединения; между тем бензол и др. А. с. не изменяются при действии перманганата калия на холоду, не присоединяют тотчас же бром, как это наблюдается в случае олефинов, содержащих двойные связи. Для А. с. характерна лёгкость замещения атомов водорода, связанных с атомами углерода в бензольном кольце, при действии различных электрофильных реагентов (см. Нуклеофильные и электрофильные реагенты). Так, при действии азотной кислоты на бензол образуется нитробензол: C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O.
         Аналогичные процессы электрофильного замещения происходят и при сульфировании, галогенировании, ацетилировании А.с., которые при этом ведут себя скорее как насыщенные, чем как ненасыщенные соединения. Следует, однако, иметь в виду, что лёгкость реакций замещения и затруднённость реакций присоединения к А. с. носят лишь количественный характер; в определённых условиях бензол присоединяет три молекулы хлора с образованием гексахлорциклогексана C6H6Cl6; гидрирование нафталина ведёт к присоединению пяти молекул водорода с образованием декалина.
         А. с. очень устойчивы; образуются из других классов соединений в жёстких условиях. Так, бензол можно получить из ацетилена при 650°C в присутствии активного угля; бензол образуется также при дегидрировании («ароматизации») циклогексана (V).
         Заместители в А. с. приобретают особые свойства. Например, фенолы обладают более кислыми свойствами, чем спирты, а нитрофенолы в этом отношении приближаются к карбоновым кислотам. Ароматические амины значительно более слабые основания, чем алифатические; для ароматических аминов, например анилина
         АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №2
         C6H5NH2, характерна реакция с азотистой кислотой — диазотирование, приводящая к Диазосоединениям, широко применяемым в производстве красителей. А. с. чрезвычайно многочисленны и имеют большое практическое значение. Так, ароматич. нитросоединения, сульфокислоты, фенолы, амины являются полупродуктами синтеза многих красителей, лекарственных веществ; фенолы, стирол, терефталевую кислоту используют для синтеза полимеров; из толуола получают взрывчатое вещество тротил и т.д.
         Характерные особенности этого класса соединений могут быть объяснены тем, что А. с. на самом деле не содержат чередующихся простых и кратных связей; все связи в бензоле равноценны и совершенно выравнены; расстояния между атомами углерода в бензоле АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №3
         Позже было найдено, что сходными с А. с. свойствами обладают и многие другие «небензоидные» соединения. В первую очередь следует назвать ненасыщенные пятичленные Гетероциклические соединения типа Фурана, Тиофена, Пиррола. Ароматическими свойствами обладают и шестичленные гетероциклические соединения типа Пиридина.
         Известны небензоидные А. с., скелет которых состоит только из атомов углерода; к их числу относятся такие стабильные органические ионы, как катион тропилия (VI), анион циклопентадиенила (VII), биполярные соединения типа азуленов
         АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №4
         (VIII) и др. Ароматическими свойствами обладают и некоторые неорганические соединения, например Боразол (IX), фосфонитрилхлорид (X). Ароматичность бензоидных и небензоидных соединений, проявляющаяся в способности вступать в реакции электрофильного замещения, соответствует ряду: анион VII > пиррол > Бензол → пиридин > тропилий; способность к реакциям нуклеофильного замещения изменяется в обратном порядке.
         Лит.: Карер П., Курс органической химии, пер. с нем., Л., 1960.
         Я. Ф. Комиссаров.

Смотреть больше слов в «Большой Советской энциклопедии»

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ →← АРОМАТИЧЕСКИЕ РАСТЕНИЯ

Смотреть что такое АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ в других словарях:

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

см. Бензол и его производные.

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Ароматические соединения - см. Бензол и его производные.

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

характеризуются наличием ароматич. системы связей (см. Ароматичность). В более узком смысле к А. с. относят только бензоидные соед., т. е. бензол, би... смотреть

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

[от греч. аrоma(aromatos) - благовоние] - органич. соединения, содержащие в молекуле один или неск. циклов из шести атомов углерода, соединённых между ... смотреть

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, органические соединения, молекулы которых содержат циклы (т. н. бензольные ядра) из 6 атомов углерода, участвующих в образовании единой системы сопряженных связей. Включают углеводороды (арены) и их производные (анилин, бензойная кислота, фенол и др.). К ароматическим соединениям относят также т. н. небензоидные соединения, напр. азулен, гетероциклические соединения - фуран, тиофен, пиридин и др. Название связано с тем, что первые открытые представители ароматических соединений обладали приятным запахом. Основные источники ароматических соединений - продукты нефтепереработки и каменноугольная смола.<br><br><br>... смотреть

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

АРОМАТИЧЕСКИЕ соединения - органические соединения, молекулы которых содержат циклы (т. н. бензольные ядра) из 6 атомов углерода, участвующих в образовании единой системы сопряженных связей. Включают углеводороды (арены) и их производные (анилин, бензойная кислота, фенол и др.). К ароматическим соединениям относят также т. н. небензоидные соединения, напр. азулен, гетероциклические соединения - фуран, тиофен, пиридин и др. Название связано с тем, что первые открытые представители ароматических соединений обладали приятным запахом. Основные источники ароматических соединений - продукты нефтепереработки и каменноугольная смола.<br>... смотреть

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ , органические соединения, молекулы которых содержат циклы (т. н. бензольные ядра) из 6 атомов углерода, участвующих в образовании единой системы сопряженных связей. Включают углеводороды (арены) и их производные (анилин, бензойная кислота, фенол и др.). К ароматическим соединениям относят также т. н. небензоидные соединения, напр. азулен, гетероциклические соединения - фуран, тиофен, пиридин и др. Название связано с тем, что первые открытые представители ароматических соединений обладали приятным запахом. Основные источники ароматических соединений - продукты нефтепереработки и каменноугольная смола.... смотреть

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, органические соединения, молекулы которых содержат циклы (т. н. бензольные ядра) из 6 атомов углерода, участвующих в образовании единой системы сопряженных связей. Включают углеводороды (арены) и их производные (анилин, бензойная кислота, фенол и др.). К ароматическим соединениям относят также т. н. небензоидные соединения, напр. азулен, гетероциклические соединения - фуран, тиофен, пиридин и др. Название связано с тем, что первые открытые представители ароматических соединений обладали приятным запахом. Основные источники ароматических соединений - продукты нефтепереработки и каменноугольная смола.... смотреть

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

- органические соединения, молекулы которыхсодержат циклы (т. н. бензольные ядра) из 6 атомов углерода, участвующих вобразовании единой системы сопряженных связей. Включают углеводороды(арены) и их производные (анилин, бензойная кислота, фенол и др.). Кароматическим соединениям относят также т. н. небензоидные соединения,напр. азулен, гетероциклические соединения - фуран, тиофен, пиридин и др.Название связано с тем, что первые открытые представители ароматическихсоединений обладали приятным запахом. Основные источники ароматическихсоединений - продукты нефтепереработки и каменноугольная смола.... смотреть

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯобширный отдел химических соединений, производных радикала бензола (ClH6).Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского ... смотреть

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

органич. соед., молекулы к-рых содержат циклы (т. н. бензольные ядра) из 6 атомов углерода, участвующих в образовании единой системы сопряжённых связей... смотреть

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

стирол.нитробензол. | дифенил.этилбензол. | хиноны. антрахинон.фенол, карболовая кислота, карболка. | салициловая кислота.сульфаниловая кислота. | пикр... смотреть

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

органические соединения, молекулы которых содержат циклы (т. Н. Бензольные ядра) из 6 атомов углерода, соединенных между собой чередующимися простыми и двойными связями. Основными источниками получения а. С. (ароматических углеводородов) служат продукты нефтепереработки и каменноугольная смола. См. Также углеводороды.... смотреть

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, органические химические соединения, которые содержат атомы углерода (часто их шесть), соединенные в стабильную кольцеобразную... смотреть

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

п.б. хош иісті қосылыстар

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

хош иісті қосылыстар

T: 198